2019年温网男单决赛再铸经典，德约科维奇挽救了两个赛点后以7比6（5）、1比6、7比6（4）、4比6、13比12（3）战胜费德勒，第5次夺冠，大满贯数增至16个，继续迫近纳达尔（18个）。
这是德约科维奇和费德勒的第48次交手，两人联手奉献了一场史诗级的男单决赛。决胜盘第16局，德约科维奇挽救两个冠军点化解了费德勒的发球胜赛局，并持续紧咬比分。按照温网今年新的赛制，决胜盘打到12平后将进行超级抢7。费德勒和德约科维奇赶上了这样的机会，他们完成了温网143年历史上首个单打超级抢7。
最终，德约科维奇3比2险胜费德勒，完成了对瑞士人温网决赛的“三连杀”。这场男单决赛共耗时4小时57分钟，也是温网史上第2长的决赛。赛后为德约科维奇颁奖的是凯特王妃，这一幕也将被写进历史。
“当我挽救了两个冠军点时，脑海里突然闪现2011年跟罗杰（费德勒）的美网半决赛。当年，我几乎就是这样赢的。在最关键的时刻，我保持了自信和冷静。尤其是那3个抢七局，我拿出了最好的表现。”整场比赛，德约科维奇无论是总得分（203比218）还是制胜分（54比94）都少于费德勒，但却把握住了这3个最为关键的抢7。
全场比赛，全英俱乐部绝大部分球迷都在为费德勒加油。尽管德约科维奇也曾4次在这里夺冠，但在费德勒面前，塞尔维亚人更像是在打客场。德约科维奇赛后也被问到了这一问题，“如果观众支持你，那当然好。如果不，你就得到自己内心去寻找力量。观众喊罗杰加油时，我会告诉自己他们是在给我加油，我知道这有点好笑，但你们不觉得罗杰和诺瓦克听起来挺像的吗？”
这是德约科维奇的第5个温网冠军，大满贯数也增至16个，再度迫近了纳达尔（18个）和费德勒（20个）。至此，男子网坛大满贯排行榜上出现了有趣的一幕，前5位排序为完美的等差数列：费德勒（20个）、纳达尔（18个）、德约科维奇（16个）、桑普拉斯（14个）、罗伊·埃默森（12个）。
在外界看来，三巨头中最为年轻的德约科维奇生涯有望反超费纳，塞尔维亚人赛后也谈到了这一点，“是否能达到甚至超越罗杰和拉法的成就，这我不知道，但罗杰在这个年纪的表现让我意识到年龄并不一定会成为障碍。”德约科维奇表示是否有机会成为史上第一或者拿下更多大满贯不完全取决于他，还得有各种客观条件配合，“毕竟，我不只是球员，还是丈夫和父亲，我得在这些角色间取得平衡。”